Landsberg ist eine Kleinstadt mit großer Geschichte: Das kann der aufmerksame Fußgänger bei einem Streifzug durch den historischen Ortskern feststellen. Zweimal jährlich oder für Gruppen auch in Absprache bietet das Landsberger Museum Bernhard Brühl Stadtführungen mit interessanten, fundierten Ein- und Rückblicken an. Das Angebot der Fachleute zu nutzen lohnt sich, da sonst viele Details und Hintergründe verborgen bleiben. Aber auch so laden die verwinkelten Straßen und steilen Gassen zum Schlendern und Entdecken ein.
Startpunkt ist das Wahrzeichen Landsbergs, die romanische Doppelkapelle St. Crucis. Das Bauwerk steht wie kein anderes für die zerrissene Geschichte der Stadt. Als letzter Zeuge einer einst mächtigen Burganlage lässt sich an ihren Gemäuern einiges ablesen. Auch im Inneren sind einige Zeichen der Macht, wie die sagenumwobene Marmorsäule und ein fein gearbeitetes Altarbild, erhalten. Die auf der Burg Landsberg ansässigen Markgrafen der sächsischen Ostmark hatten zu Blütezeiten ein Gebiet unter sich, das sich bis zur Oder und Neiße sowie in nördlicher Richtung bis kurz vor Berlin erstreckte. Durch Machtkämpfe, die man gegen die eigenen Herren verlor, wurde die Burg Anfang des 16. Jahrhunderts zerstört und mit ihr die Erinnerung an eine Geschichte als einstiges Machtzentrum der Wettiner nahezu ausradiert.
Von der Doppelkapelle geht es hinunter zum früheren Marktplatz - dem heutigen Topfmarkt. Er war das Zentrum der historischen "Civitas Holm", wie Landsberg in einer historischen Urkunde Ottos I im Jahr 961 erwähnt wird. Nach drei Seiten fällt der Berg hier ab, im Rücken lag die schützende Burg. Die klassische, gut geschützte Siedlungsbauart ist noch heute an manchen Stellen zu erkennen.
Weitere Wegmarken sind die romanische Stadtkirche St. Nikolai, die Walther-Rathenau-Straße mit evangelischem Pfarrhaus, dem Lutherplatz und einem Café sowie der heutige Marktplatz mit dem Landsberger Rathaus und der Nachbildung der historischen Postsäule. Den Abschluss bildet ein Besuch des Heimatmuseums "Bernhard Brühl" auf dem einstigen Mühlberg in der Hillerstraße 8. Neben Funden der ersten Siedlungsspuren und Exponaten der Stadtentwicklung ist hier auch die original Ladeneinrichtung einer Landapotheke um 1900 zu besichtigen.